2022 wurde inoffiziell zum Jahr des Jordan 2 erklärt, da Jordan Brand den klassischen Air Jordan 2 Chicago in seiner originalen OG-Version zurückbrachte. Der Air Jordan 2 Chicago präsentiert sich in der gleichen historischen Farbgebung, die Michael Jordan in seiner Saison 1986/87 bei den Bulls trug. Der Sneaker besticht durch ein Obermaterial aus weißem Leder mit Reptilienprägung, ein rot-weißes Reptilienmuster an der Ferse und das rot-weiße Wings-Logo auf der Zunge. Eine schwarze Mittelsohle und der geprägte „NIKE“-Schriftzug an der Fersenlasche runden die charakteristische Silhouette ab.
Der Air Jordan 2 Chicago Retro wurde im Dezember 2022 für 200 US-Dollar auf den Markt gebracht.